Todas las personas esclavizadas querían ser libres, pero pocas tuvieron la oportunidad de saborear la libertad.
Los fugitivos tenían pocas esperanzas de llegar a territorio libre. Casi todas las fugas fracasaron. Si los atrapaban, los golpeaban, encarcelaban y devolvían a sus furiosos amos o los vendían. Los dueños de esclavos veían a las personas esclavizadas como una valiosa propiedad y los vigilaban de cerca. Muchas personas esclavizadas no podían abandonar la plantación sin el permiso por escrito del dueño de esclavos. Cuando ya estaban en la calle, cualquier persona que los viera los podía detener e interrogar.
En partes del Sur, a las personas esclavizadas no les permitían subirse a trenes. No podían cruzar puentes sin un pase especial. Los fugitivos normalmente viajaban de noche, a pie y sin alimentos. Comían los restos que encontraban o lo que robaban en el camino. Al atravesar pantanos, corrían el riesgo de que los mordieran serpientes venenosas. Si no encontraban comida, se morían de hambre. Mientras llegaban al Norte, muchos vivían de maíz y fruta no madura que recogían de campos y granjas.